เนื่องจากพื้นที่เมืองสมุทรสงครามส่วนใหญ่อยู่ 2 ฟากแม่น้ำแม่กลองอันอุดมสมบูรณ์ จึงเหมาะแก่การเพาะปลูกพืชนานาชนิด ประกอบกับชาวเมือง มีความขยันขันแข็งในการประกอบอาชีพ เมืองสมุทรสงครามจึงกลายเป็นแหล่งผลิตพืชผลการเกษตรขนาดใหญ่ ในภาคกลางของประเทศไทย เช่น ข้าว น้ำตาล ผัก ปลา มาตั้งสมัยกรุงศรีอยุธยาจนถึงกรุงธนบุรี กรุงรัตนโกสินทร์ โดยเฉพาะในขณะที่ผู้คนในกรุงเทพฯ มีจำนวเพิ่มมากขึ้นอย่างรวดเร็ว สมุทรสงครามจึงต้องทำหน้าที่เป็น "คลังเสบียง" ของคนกรุงเทพฯ มากขึ้น อดีตพระมหากษัตริย์ไทยจึงโปรดให้มีการขุดคลองแม่กลอง คลองภาษีเจริญ คลองดำเนินสะดวก คลองมหาชัย และคลองมหาสวัสดิ์ขึ้น เพื่อให้เรือบรรทุกพืชผลผ่านเข้ามากรุงเทพฯ ได้สะดวกและรวดเร็วกว่าแต่ก่อน
ในบริเวณพื้นที่ของสมุทรสงคราม ตำบลอัมพวาดูจะมีความอุดมสมบูรณ์มากที่สุด ผู้คนมีฐานะมั่งคั่งร่ำรวยอยู่เป็นจำนวนมาก และยังเป็นถิ่นที่มีความสำคัญในประวัติศาสตร์ เพราะเป็นบริเวณพระราชสมภพของพระบาทสมเด็จพระพุทธเลิศหล้านภาลัย ผู้เป็นทั้งนักปกครอง นักปราชญ์ นักรบ และราชศิลปินของไทย ดังประวัติศาสตร์โดยย่อดงันี้
เมื่อ พ.ศ. 2303 สมเด็จพระเจ้าเอกทัศน์ ได้ทรงพระกรุณาโปรดเกล้า ให้นายทองด้วงเป็นหลวงยกกกระบัตรเมืองราชบุรี และเมืองสมุทรสงคราม เป็นเมืองจัตวา อยู่ในพื้นที่ขึ้นตรงต่อกรุงศรีอยุธยา เมื่อมารับราชการอยู่เมืองราชบุรีไม่นาน หลวงยกกระบัตรก็ได้พบกับคุณนาค บุตรีเศรษฐีใหญ่เขตบางช้างเมืองสมุทรสงคราม พระราชวงศ์เธอกรมหมื่นพิทยาลงกรณ์ ทรงเล่าไว้ในสามกรุงว่า "ทรงได้ยินผู้ใหญ่เล่าว่า ครั้นนั้นมีข้าหลวงจากในกรุงออกมาสืบหาบุตรสาวของผู้ดีมีตระกูล และมีลักษณะสวยงาม เพื่อจะนำไปเป็นพระสนมของสมเด็จพระเจ้าเอกทัศน์ คุณนาคนี้ มีคุณสมบัติจึงถูกจดชื่อไว้ด้วยคนหนึ่ง ท่านทอง ท่านสั้น บิดามารดาของคุณนาควิตกมาก เพราะไม่ต้องการให้บุตรสาวไปเป็นพระสนม จึงชวนพระสมุทรสงคราม เจ้าเมืองสมุทรสงครามลูกผู้พี่ของท่านสั้น เข้าไปปรึกษาหลวงพินิจอักษร ชื่อเดิมว่าทองดี รับราชการเป็นเสมียนตรากรมมหาดไทยสมัยนั้น หลวงพินิจอักษรเห็นว่า มีทางแก้ไขประการเดียว คือ รีบแต่งานกับหลวงยกกกระบัตรเมืองราชบุรี บุตรชายของตน ท่านทองกับท่านสั้นก็เห็นด้วย จึงรีบจัดพิธีแต่งงานและปลูกบ้านใหม่บริเวณวัดอัมพวันเจติยารามปัจจุบัน"
ในปี พ.ศ. 2308 พม่าได้ยกทัพมารบกับกรุงศรีอยุธยาอีก คราวนี้เข้าตั้งทัพที่ราชบุรี ในกรุงส่งทหารมาขับไล่แต่ถูกพม่าตีกลับ หลวงยกกระบัตรต้องรีบเกณฑ์คนส่งไปเป็นทหารในกรุง แล้วส่งเสบียงแก่กองทัพบก ทัพเรือตลอดเวลา พม่าตั้งทัพออยู่นาน 6 เดือน สร้างความเดือดร้อนแก่ชาวเมืองสมุทรสงครามมาก พม่าล้อมกรุงไม่นานก็ยกทัพกลับไป ก่อนกลับได้ตั้งกองกำลังไว้ที่ค่ายโพธิ์สามต้นกรุงศรีออยุธยา และที่ธนบุรี ต่อมาอีก 7 เดือน กองทัพพม่าถูกสมเด็จพระเจ้าตากสินตีแตก ในเวลาอันรวดเร็ว และได้รวบรวมผู้คนไว้เป็นปีกแผ่น ประกาศให้ชาวเมืองทราบถึงสถานการณ์บ้านเมืองเข้าสู่ภาวะปกติ รีบกลับบ้านเรือนลงมือประกอบอาชีพโดยด่วน หลวงยกกระบัตรเมืองราชบุรี ได้ย้ายครอบครัวของตนและผู้มาพึ่งพาอาศัยทั้งหมด กลับมาอยู่ที่บ้านเดิมอัมพวา ขณะนั้นคุณนาคครรภ์แก่มากแล้ว วันพุธ ขึ้น 7 ค่ำ เดือน 4 ซึ่งตรงกับวันที่ 24 กุมภาพันธ์ พ.ศ.2310 คุณนาคคลอดบุตรเป็นชายได้รับการตั้งชื่อว่า "ฉิม" ซึ่งบุคคลผู้นี้ต่อมา คือ พระบาทสมเด็จพรุพทธเลิศหล้านภาลัย พระมหากษัตริย์ที่มีความเฉลียวฉลาดเก่งกาจหลายด้าน และในปีเดียวกันนี้เอง แรม 12 ค่ำ เดือน 10 ท่านแก้ว พี่สาวหลวงยกกระบัตรเมืองราชบุรี และเจ้าสัวผู้เป็นสามีได้อพยพเข้ามาอยู่ด้วยได้คลอดบุตร คนที่ 4 เป็นหญิง ตั้งชื่อว่า "บุญรอด" ต่อมามีบุญบารมีได้เป็นอัครมเหสีในรัชกาลที่ 2 และมีพระราชโอรสได้เสวยราชสมบัติเป็นพระเจ้าแผ่นดินถึง 2 พระองค์อีกด้วย
เมื่อสมเด็จพระเจ้าตากสิน ทรงสถาปนาเมืองธนบรีขึ้นเป็นราชธานี และเสด็จเถลิงถวัลยราชสมบัติในปี 2311 แล้วได้โปรดเกล้าฯ ปูนบำเหน็จแม่ทัพนายกอง ครั้งนั้นหลวงยกกระบัตรฯ ได้เข้ามาถวายตัวรับราชการด้วย จึงอพยพครอบครัวพร้อมคุณนวลน้องสาวคุณนาค ครอบครัวท่านแก้วเดินทางเข้ามาอยู่ในกรุงธนบุรี ได้รับพระราชทานที่ข้างวัดระฆัง (อู่ทหารเรือขณะนั้น) ให้ปลูกบ้านใกล้พระราชวังและได้รับพระราชทานโปรดเกล้าฯ เลื่อนหลวงยกกระบัตร เป็นพระราชวรินทร์ เจ้ากรมตำรวจนอกขวา แล้วได้เลื่อนขึ้นไปสูงเรื่อย ๆ จนได้เป็นเจ้าพระยามหากษัตริย์ศึก และได้ปราบดาภิเษกเป็น พระบาทสมเด็จพระพุทธยอดฟ้าจุฬาโลก รัชกาลที่ 1 แห่งราชวงศ์จักรี และทรงสถาปนาสมเด็จพระยาสุรสีห์ เป็นพระมหาอุปราช กรมพระราชวังบวรสถานมงคล
